Хоча урочисте святкування дня Благовіщення почалося в IV столітті, але ікони, що відображають цю подію, з'явилися в християнській церкві незрівнянно раніше. Вже в римських катакомбах, в усипальниці святої Прискилли, можна знайти стінах зображення Благовіщення, яке датується початком II століття: тут безкрилий ангел схилив коліна перед Дівою; одну руку він простяг до Неї, а в іншій тримає сувій. Пресвята Діва зображена сидячою, на обличчі Її - вираз подиву і страху.  

Пізніше на іконі зображувався архангел Гавриїл з крилами і райською гілкою у руці, як символ радісного вітання, , а Богоматір - сидить або стоїть і читає книгу, на якій іноді було видно напис: «Ось Діва в утробі зачне».

На давньоруських іконах, таких, як, наприклад, мозаїчне зображення в київському Софійському соборі на двох стовпах, що підтримують вівтарну арку, або в новгородській Борисоглібській церкві монастирі преподобного Антонія Благовіщення зображено в іншому вигляді: Пресвята Діва тримає в руках веретено і пряде. У московському Успенському соборі або в новгородському Мироносицькій церкви - не Сама Богоматір пряде, а діви, що сидять біля Її ніг, або діва, яка сидить за Нею.

З ікон Благовіщення, що прославилися своєю чудотворною силою, відомі дві, які перебували в Москві: в Успенському соборі («Устюжська») і в церкві Благовіщення, що на колишньому Житньому царському дворі в Кремлі.

Житниці ці примикали до безіменної вежі, що служила місцем ув'язнення злочинців. Легенда розповідає, що сюди при Івані Грозному був укладений один обмовлений воєвода. В'язень, переносячи терпляче своє нещастя, щиро молився про свій порятунок. І ось одного разу йому явилася Богоматір і наказала просити царя про свободу. Він не наважувався, боячись збільшити гнів царя. Тоді Цариця Небесна вдруге явилася йому і обіцяла Свою допомогу. Воєвода послухався. Надіслані від царя люди, підійшовши до в'язниці, були вражені, побачивши на стіні башти самонаписану ікону Благовіщення.

Цар, дізнавшись про це чудо, звільнив воєводу, а при образі наказав спорудити дерев'яну каплицю. Імператриця Анна Іванівна в 1731 році побудувала тут храм таким чином, що зовнішня стіна башти з іконою стала внутрішньою південною стіною церкви. Образ цей, зображений на штукатурці, був прикрашений чудовим кіотом.