Волоколамська ікона Божої Матері - список з Володимирської ікони Московського Успенського собору. Ікона була привезена із Звенигороду до Успенського монастиря преподобного Йосипа Волоцького 2 березня 1572 року, на 2-му тижні Великого посту і урочисто зустрінута ігуменом Леонідом (1563 - 1566; 1568 - 1573) зі всією монастирською братією.

Відмітною особливістю її є зображення на полях святителів Кипріана (справа) і Геронтія (зліва), митрополитів Московських.

З ім'ям митрополита Кипріана пов'язано перше прибуття стародавньої Володимирської ікони Божої Матері з Володимира до Москви у 1395 році, а при митрополитові Геронтії в 1480 році Володимирська святиня остаточно стала московською.

У 1588 році Волоколамській іконі була присвячена надбрамна церква південних воріт Йосифо-Волоцького монастиря на честь Стрітення Володимирської ікони Пресвятої Богородиці (пам'ять 26 серпня).

На прикінці XVII століття, коли в Москві на Старій Басманній був зведений однойменний храм, надбрамну церкву Йосифо-Волоцького монастиря освятили в ім'я святих апостолів Петра і Павла. Волоколамська ікона була перенесена до місцевого ряду іконостасу нової соборної Успенської церкви Йосифо-Волоцького монастиря.

У книгах Йосифо-Волоцького монастиря 1578 року ця ікона зазначена як чудотворна.