Преподобний Олександр Ошевенський народився 17 березня 1427 в 80 верстах від Білозерська в Вищеозерській волості, за кілька місяців до спочинку преподобного Кирила Білозерського (+ 9 червня 1427), з яким був зв'язаний у подальшому духовними узами все життя.

Олексій (мирське ім'я преподобного Олександра Ошевенського), п'ятий син багатого хлібороба Никифора Ошевена та дружини його Фотини, був довгоочікуваною дитиною і народився завдяки щирим молитвам Фотини. Сама Божа Матір разом з преподобним Кирилом Білозерським з'явилася їй і обіцяла народження сина за клопотанням преподобного Кирила. Хоча Олексій був молодшим сином, батьки сподівалися бачити в ньому спадкоємця і їхню опору в старості. У дитинстві хлопчика навчили грамоті і готували з нього підприємливого господаря. У 18 років хлопця намагалися одружити. З дозволу батьків він вирушив помолитися до Кирило-Білозерського монастир і залишився там.

Ігумен полюбив юнака за смиренність і незабаром запропонував йому прийняти постриг. Але Олексій відмовився, вирішивши випробувати себе. Вивчаючи Священне Писання, він шість років прислуговував братії послушником і лише тоді прийняв чернечий постриг.

До того часу батьки його переселилися в село Волосово, в 30 верстах від Каргополя вниз по річці Онезі. Незабаром Никифор виклопотав у новгородського боярина Івана місце для поселення біля річки Чурьюги, що отримала назву Ошевенської слободи.

Преподобний Олександр просив в ігумена дозволу прийняти від батьків останнє благословення і прощення, щоб потім піти на відокремлене життя. Не відразу благословив ігумен молодого інока. Він попереджав його про небезпеку пустинномешкання. Але преподобний Олександр цураючись подвижницької слави, яку він мав серед братії, вдруге просив відпустити його з монастиря. Нарешті, настоятель благословив його.

Втішений зустріччю батько запропонував синові оселитися на річці Чурьюзі і обіцяв сприяти в улаштуванні пустелі. Преподобному Олександру сподобалося місце. Він поставив хрест в основу майбутньої обителі і дав обітницю перебувати тут до кінця життя. Після того преподобний Олександр повернувся до Кирило-Білозерського монастиря і якийсь час ніс послух на крилосі, в домі кухарів і на пекарні. Його посвятили в сан диякона. Нарешті, коли преподобний Олександр прийшов до ігумена в третій раз і розповів йому, як кликав його на улаштування обителі чарівний голос, як обіцявся він перебувати на тому місці, настоятель відпустив його, благословивши іконами Божої Матері Одигітрії і святителя Миколая Чудотворця.

Преподобний Олександр освятив обране місце іконами, доручив батькові спостерігати за будівництвом церкви, а сам вирушив до архієпископа Новгородського Йони (1459 - 1470). Архієпископ Йона висвятив його в сан пресвітера і поставив ігуменом обителі. Бояриня Анастасія та її син Юрій готові були віддати монастирю всю волость, але преподобний Олександр взяв грамоти лише на необхідні землі. Побудований храм був освячений в ім'я святителя Миколая. З твердістю і мужністю почав преподобний трудитися в створеній обителі. Старець, який приїхав разом з ним з Кирило-Білозерського монастиря, не витримав важкого пустельного життя і поїхав назад. Але мало-помалу зібралася братія. Преподобний ввів суворий спільножитний статут, який вимагав повного мовчання в храмі і на трапезі, коли читалися житія; в келії ченці не повинні були бути без діла, а під час виконання послуху творити Ісусову молитву або читати псалми. "Браття, - говорив преподобний ігумен, - хай не страшать нас клопіт й скорбота пустелі. Ви знаєте, що шляхом скорбот входять в Царство Небесне. Хай живе в вас взаємна любов і смирення. Бог є любов, і Він любить смиренних".

Багато хто навіть з мирян приходили до преподобного і користувалися його настановами. Два племінники святого прийняли постриг у його монастирі, чим розгнівили одного з братів преподобного, Амвросія. Преподобний Олександр лагідністю пом'якшив серце брата, але племінники охололи в ревності до подвигів і залишили обитель. Скорботи щодо спасіння духовних чад підірвали здоров'я преподобного. Він лежав і не міг не тільки підняти руку або голову, але навіть вимовити слово. У такій знемозі святий Олександр молився преподобному Кирилу, своєму покровителю. Преподобний Кирило з'явився в білих ризах і, осінивши хворого хрестом, сказав: "Не журися, брате! Я помолюся і будеш здоровий. Тільки не забувай обітниці, не залишай цього місця. Я буду допомагати тобі". Прокинувшись, преподобний відчув себе здоровим і на світанку пішов до церкви. На підкріплення братії він розповів про відвідини преподобного Кирила. 27 років преподобний трудився в заснованій ним обителі і мирно помер 20 квітня 1479.

Після спочинку ігумена обитель почала швидко занепадати. Але преподобний не залишив піклування про неї. Одного разу монастирському служителю Марку було видіння у сні: обитель повна народу; сивий старець у святительському одязі хрестом осіняє працюючих на будівництві. Другий старець, з довгою бородою, окроплює святою водою, а третій, середнього зросту, з русявим волоссям, кадить. Четвертий, молодий, стежить за ними здалеку. Третій старець, а це був преподобний Олександр Ошевенський, пояснив, що йому допомагають святитель Миколай Чудотворець і преподобний Кирило Білозерський, а юнак, що стояв віддалік, був дяком Матвієм, якого незабаром постригли з ім'ям Максим і обрали ігуменом обителі, як і передбачив у видінні преподобний Олександр. Інок Максим був поставлений на ігумена архієпископом Новгородським Сергієм (1483 - 1485) і відновив обитель. Він настоятельствував до 1525 року.

При побудові нового храму в ім'я святителя Миколая за вказівкою явлення преподобного Олександра були знайдені його нетлінні мощі. Тоді ж був написаний його образ згідно з тим, яким він являвся ченцям, і за оповіданням старця, що його знав. - Преподобний Олександр Ошевенський був середнього зросту, з сухим обличчям і запалими щоками, з невеликою і не густою бородою, з сивиною у волоссі. У такому вигляді він і зображається на іконах.