Преподобний Іван Дамаскин народився близько 680 року у столиці Сирії Дамаску, у християнській сім'ї. Його батько Сергій Мансур був скарбником при дворі халіфа. Іван мав прийомного брата, осиротілого юнака Косму, якого Сергій прийняв до себе в дім. Коли діти підросли, Сергій подбав про їхню освіту. На дамаському невільничому ринку викупив він із полону вченого ченця Косму з Калабрії і доручив йому навчати дітей. Хлопчики виявили незвичайні здібності та легко опанували курс світських та духовних наук. Після смерті батька Іван обійняв при дворі посаду міністра та містоправителя.

На той час у Візантії виникла і швидко поширювалася єресь іконоборства, яку підтримував імператор Льв III Ісавр (717–741). Ставши на захист православного іконошанування, Іван написав три трактати "Проти тих, хто гонить святі ікони". Мудрі Богонатхненні писання Івана розлютили імператора. Але оскільки автор їх не був візантійським підданим, його не можна було ні ув'язнити, ні стратити. Тоді імператор вдався до наклепів. За його наказом від імені Івана було складено підроблений лист, у якому дамаський міністр нібито пропонував імператору свою допомогу у завоюванні сирійської столиці. Цей лист і свою лицемірно-втішну відповідь на нього Лев Ісавр відіслав халіфу. Той негайно наказав усунути Івана з посади, відрубати йому кисть правої руки та повісити її на міській площі. Того ж дня надвечір Іванові повернули відрубану руку. Преподобний почав молитися Пресвятій Богородиці та просити зцілення. Заснувши, він побачив ікону Божої Матері і почув її голос, який повідомив йому, що він зцілений, і водночас наказав невтомно працювати зціленою рукою. Прокинувшись, він побачив, що рука його неушкоджена.

Дізнавшись про диво, що свідчило про невинність Івана, халіф просив у нього прощення і хотів повернути йому колишню посаду, але преподобний відмовився. Він роздав своє багатство і разом із прийомним братом і товаришем по навчанню Космою вирушив до Єрусалиму, де вступив простим послушником до монастиря Сави Освяченого. Нелегко було знайти духовного керівника. З монастирської братії на це погодився лише один дуже досвідчений старець, який став уміло виховувати в учні дух послуху та смиренності. Насамперед старець заборонив Івану писати, вважаючи, що успіхи на цій ниві стануть причиною гордині. Одного разу він послав преподобного в Дамаск продавати кошики, виготовлені в монастирі, причому доручив продати їх набагато дорожче за їхню справжню ціну. І ось, пройшовши болісний шлях під спекотним сонцем, колишній вельможа з Дамаска опинився на ринку в рваному одязі простого продавця кошиків. Але Івана впізнав його колишній домоправитель і скупив усі кошики за призначеною ціною.

Одного разу в монастирі помер один з ченців, і брат покійного попросив Івана написати щось на втіху. Іван довго відмовлявся, але з милосердя, поступившись проханням пригніченого горем, написав свої знамениті надгробні тропарі. За цей непослух старець вигнав його зі своєї келії. Усі ченці почали просити за Івана. Тоді старець доручив йому одну з найважчих і найнеприємніших справ – прибирати з монастиря нечистоти. Преподобний і тут явив зразок послуху. Через деякий час старцеві у видінні було вказано Пречистою і Пресвятою Дівою Богородицею зняти заборону з письменства Івана. Про преподобного дізнався Єрусалимський патріарх, висвятив його на священника і зробив проповідником при своїй кафедрі. Але преподобний Іван незабаром повернувся до Лаври преподобного Сави, де до кінця своїх днів проводив час у писанні духовних книг і церковних піснеспівів, і покинув монастир тільки для того, щоб викрити іконоборців на Константинопольському Соборі 754 року. Його ув'язненили і катували, але він все переніс і з Божої милості залишився живим. Переставився близько 780 року, у віці 104 років.