Преподобний Григорій був пострижений у чернецтво в Києво-Печерському монастирі при преподобному Феодосії († 1074; пам'ять 3 травня).

Багато часу святий приділяв читанню книг, які були його єдиним надбанням. Преподобний умів навчити викрадачів. Кілька разів до нього в келію і в сад пробиралися грабіжники, але святий лагідно напоумлював їх; злодії каялися, виправлялися і починали з того часу вести чесне життя.

Якось, коли преподобний йшов до Дніпра за водою, підлітки князя Ростислава, що вирушав у похід, побачивши старця, почали сміятися над ним і грубо лаяти його. Святий відповів їм: "Діти, вам належало б журитися і просити у всіх молитов, бо над вами вже вирішено суд Божий. Ви всі разом із вашим князем знайдете смерть у воді". За наказом розгніваного князя Ростислава, преподобний був пов'язаний по руках і ногах і з каменем на шиї втоплений у Дніпрі. Проте прогноз його здійснився. Ростислав не повернувся із походу. Того ж 1093 року двадцятирічний князь на очах свого брата, Володимира Мономаха, потонув, рятуючись втечею від половців.

Деякі джерела ототожнюють святого Григорія з преподобним Григорієм, творцем канонів рівноапостольного князя Володимира, преподобного Феодосія та святих мучеників Бориса і Гліба. Але преподобний Григорій, творець канонів, жив згодом і переставився близько 1120 року.

Преподобний Григорій чудотворець помер у 1093 році та похований у Ближніх печерах. Пам'ять йому також 28 вересня та у 2-гу Неділю Великого посту.