Преподобний Симеон Старий названий так на відміну від преподобного Симеона Стовпника (пам'ять 1 вересня), який трудився в Сирії в V столітті, в дитячі роки пішов у пустелю в Сирії і оселився в печері, в досконалій самотності.

Безперервна молитва, внутрішнє самопоглиблення та богомислення були його постійним заняттям. Подвижник харчувався тільки травами, що росли навколо печери. Коли до нього почали приходити люди, щоб отримати повчання, він, бажаючи зберегти безмовність, залишив печеру і переселився на одну з гір Аманського хребта. Але й тут усамітнення подвижника порушувалося безліччю відвідувачів.

Тоді преподобний Симеон пішов на Синайську гору, де колись пророк Мойсей (пам'ять 4 вересня) отримав одкровення від Бога. Божим Промислом після недовгого перебування на Синаї святий подвижник повернувся в Аман і там заснував дві обителі: одну на вершині гори, іншу біля її підніжжя.

Будучи настоятелем цих обителів, преподобний Симеон духовно навчав ченців, попереджав їх про підступи ворога людського роду і вчив боротися зі спокусами, підбадьорював і зміцнював у подвигах, збуджуючи до роздумів про спасіння.

За святість життя преподобний Симеон отримав від Бога дар благодатних чудотворень. Після важкого подвижницького життя преподобний Симеон переставився до Бога близько 390 року.